最近、副業や出戻り転職を認める会社が増加傾向にあるそうです。以前は副業と言えばアフリエイト広告、繁忙期の引越作業員など、比較的直接業務と関係ない副業が多かったのですが、現在は周囲から自分の能力が評価・感謝されたり、社外でスキルや経験が通用するのか試してみる、６０歳以降の人生のセーフティネットを作るなど多種多様です。また、個人としての信用蓄積が出来る点では、体力的に余裕があり会社の看板も利用できる３０歳代からＳＮＳなどを活用して少しずつ始めるのも有効な方法の１つかと思います。

また、５０歳を過ぎ転職以外での満足感・充実感などを得るなら、自身のキャリアが活かせる「楽しく続けられる仕事」という選択肢もあります。収入増減は自己責任ですが、合同会社なら２週間程度の期間と１０万円程度で法人を設立できます。ただし、会社の看板が無くなれば１人の個人事業主（フリーランス）ですから、経験や人脈が陳腐化しないうちに準備を始め、年齢に関係なくプロや優れたサポート役としての成果が認められるか次第だと思います。その上で、セカンドキャリアでの成否には、好奇心や貢献意識に加え、人柄や人間性が大きく関係してくると感じます。編集人も海外も含め各種依頼が増えており、金銭の多寡に関わらず精神的満足感は何物にも代えられません。

つぎに、出戻り転職は企業側（業種にもよります）の考え方次第だと思います。転職理由が人間関係の不満、社風が合わない、仕事がつまらない、トラブル（懲戒解雇等）や能力不足でないことは最低条件ですし、前経営陣や上司の信頼・推薦があれば、即戦力として相応のポジションや収入で処遇される可能性があります。つまり、新たな自分自身のブランド化に成功（成長と実績）しているかが大きな判断基準であり、出戻って年収が下がるのなら、評価が低い等の結果でしょう。逆にあなたを評価して好待遇を約束してくれる企業があれば、そちらに転職する方が遥かにキャリアップに繋がるように思います。